Preisträger Jean-Baptiste Farcet


Karl Schlögl-Preis 2014


Jean-Baptiste Farcet wird für seine Dissertation Toward a Total Synthesis of the Diterpenoid Bielschowskysin ausgezeichnet, in der die Arbeit an der Totalsynthese von Bielschowskysin beschreibt, die er im Zeitraum 2010 bis 2013 in der Arbeitsgruppe von Prof. Johann Mulzer an der Universität Wien durchgeführt hat.

Bielschowskysin ist ein hochoxidiertes Diterpen, das im Jahr 2003 aus der in der südwestlichen Karibik vorkommenden Koralle Pseudopterogorgia kallos isoliert wurde. Das Molekül zeigt zelltoxische Aktivität gegen zwei menschliche Zelllinien sowie Antimalariawirkung und eine beispiellos komplexe hexacyclische Struktur mit elf stereogenen Zentren. Diese Eigenschaften machen Bielschowskysin zu einem anspruchsvollen Ziel für die Totalsynthese. Bis heute hat es noch keine Forschungsgruppe geschafft, diesen Naturstoff im Labor herzustellen.

In dieser Arbeit werden mehrere Strategien beschrieben, um das 14-gliedrige carbocyclische Grundgerüst dieses Moleküls aufzubauen. Jedes Fragment wurde stereoselektiv und in großem Maßstab hergestellt. Ausgehend vom racemischen Edukt wurden innerhalb der Synthesesequenz katalysierte enzymatische Racematspaltungen,  Kaskadenreaktionen, Metall-medierte Kopplungen und Additionen, photo-induzierte Reaktionen sowie mehrere regio-, stereo- und diastereoselektive Transformationen angesetzt, um das polycyclische Gerüst von Bielschowskysin zu bilden.

Die Intermediate, die auf diese Weise hergestellt wurden, sind hochentwickelte Zwischenstufen des Moleküls und haben das Potential, in der nahen Zukunft zur Totalsynthese des Naturstoffes zu führen.

Der Preisträger


Jean-Baptiste Farcet studierte Chemie an der Universität Orléans und der  École Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier. Nach einem einjährigen Praktikum bei Boehringer-Ingelheim, Österreich, war er im Rahmen des Erasmus-Programms ein Jahr an der TU Wien. Im Jahr 2013 promovierte er an der Universität Wien. Seit August 2013 ist er als Postdoktorand an der Abteilung für Organische Chemie der Universität für Bodenkultur Wien beschäftigt.