Bogdan-Răzvan Bruțiu wird für seine Dissertation Harnessing carbocations for the remote functionalization of alkenes and silyl enol ethers ausgezeichnet.
In seiner Dissertation entwickelte Bogdan-Răzvan Bruțiu eine neuartige Methode zur Umwandlung von Alkenen in strukturell komplexere Produkte mittels sogenannter „charge relocation“. Alkene sind Bausteine, die in zahlreichen Anwendungsfeldern – von der pharmazeutischen Industrie bis zur Petrochemie – von grundlegender Bedeutung sind. Zwar gehört eine Vielzahl von Verfahren zur Umwandlung von Alkenen in andere Verbindungen zum etablierten Repertoire der organischen Chemie, die 1,3-Difunktionalisierung von linearen und zyklischen Alkenen unterliegt jedoch wesentlichen Einschränkungen. Aufgrund ihrer elektronischen Struktur begünstigen Alkene insbesondere die sogenannte 1,2-Difunktionalisierung, also die Addition funktioneller Gruppen an beide Kohlenstoffatome der Doppelbindung. Die Nutzung von Alkenen als Ankerpunkte zur Funktionalisierung entfernter Positionen innerhalb eines Moleküls erforderte bislang den Einsatz zusätzlicher Molekülfragmente, sogenannter dirigierender Gruppen. Der Nachteil dieser Strategien liegt darin, dass die dirigierenden Gruppen häufig unerwünscht sind und nach der Reaktion wieder entfernt werden müssen. Zusammenfassend beruht das Konzept auf einem scheinbar einfachen Prinzip: Durch die Addition einer funktionellen Gruppe an ein Alken wird eine positive Ladung erzeugt, die sich innerhalb des Moleküls bewegt. Die Attraktivität dieser bahnbrechenden Methode liegt nicht nur in ihrer konzeptionellen Eleganz, sondern auch in den erheblich erweiterten synthetischen Möglichkeiten. Im Gegensatz zu etablierten Verfahren, die zusätzliche Gruppen zur Steuerung der Reaktivität benötigen, ist die Methode der Maulide-Gruppe selbst auf sehr einfache Alkene wie 1-Buten anwendbar – eine Verbindung, die für frühere Ansätze weitgehend unzugänglich war. Darüber wurden weiterführende Einblicke in den Reaktionsmechanismus von Silylenolethern mit aktivierten hypervalenten Iodreagenzien gewonnen. Dieser führt zu einer Oxidation entfernter, unreaktiver C–H-Bindungen in zyklischen Kohlenwasserstoffen über eine gerichtete kationische Umlagerung ähnlich der zuvor beschriebenen „charge relocation“. Diese Methode ermöglicht auch die schnelle Synthese des bioaktiven Naturstoffs 4-Ipomeanol aus einfachen Ausgangsmaterialien. Dabei konnte die Anzahl der notwendigen Syntheseschritte von fünf auf einen reduziert werden.
Bogdan-Răzvan Bruțiu stammt aus Arad (Rumänien) und schloss 2017 das Masterstudium an der Universität Wien ab. Im 2024 hat er sein Doktoratsstudium in Chemie (Dr.rer.nat.) in der Arbeitsgruppe von Prof. Maulide (Universität Wien) abgeschlossen. Sein Forschungsschwerpunkt liegt auf der Chemie destabilisierter Carbokationen, C–C-Kupplungsreaktionen mittels Hydridtransfer, Isothiouroniumsalz-Reagenzien und aktivierten hypervalenten Iodreagenzien für Fernfunktionalisierungsreaktionen. 2021 erhielt er das DOC-Stipendium der ÖAW.
Derzeit ist Bogdan-Răzvan Bruțiu als Postdoctoral Researcher in der Arbeitsgruppe von Prof. Jeffrey Bode (ETH Zürich) tätig. Dort arbeitet er in Zusammenarbeit mit der Synple Chem AG an der Automatisierung von Reaktionsprotokollen. Das Projekt wird durch ein Stipendium der Innosuisse (Schweizerische Agentur für Innovationsförderung) gefördert.
Er hat im Laufe der Jahre mehrere Preise erhalten, den „Walther Schmid-Gedächtnispreis“ der Universität Wien (2018), den „Young Scientists Best Paper Award“ der Monatshefte für Chemie (2019) sowie Posterpreise auf der JWOCS 2023.
