Adriano Bauer wird für seine Dissertation Carbocationic Intermediates in Redox Processes & a Catalytic Cross-Coupling of Carbene Precursors ausgezeichnet.
Die Dissertation, welche sich mit verschiedenen Themen im Bereich der organischen Chemie beschäftigt, ist in vier Kapitel aufgeteilt.
Das erste Kapitel schildert ein Eintopfverfahren, in welchem eine klassische Reaktion der organischen Chemie, die Hosomi-Sakurai Reaktion, so modifiziert wurde, dass ihr Anwendungsgebiet deutlich erweitert werden konnte. Dabei wurde das saure Milieu der Reaktion ausgenutzt, welches das Produkt der klassischen Hosomi-Sakurai Reaktion weiterreagieren lässt. Dadurch wird eine interne Reduktions/Oxidations-Reaktion (Redox) ausgelöst welches die räumliche Anordnung des Moleküls kontrolliert umstrukturiert (eine sogenannte diastereoselektive Reaktion). Diese neuartige Methode ermöglicht die effizientere Synthese von einem Naturstoff, der Potenzial als Mittel gegen Alzheimer in Vorklinischen Studien gezeigt hat.
Im zweiten Kapitel wird die Entwicklung einer Ruthenium-katalysierten Reaktion erörtert, in der Kohlenstoff-Kohlenstoff Doppelbindungen gebildet werden. Diese Bindungen sind äußerst wichtig für die chemische Industrie und Forschung, allerdings wird bei den konventionellen Verfahren oft mehr chemischer Abfall generiert als das gewünschte Produkt. Durch die entwickelte Ruthenium Katalyse wird anstelle dieses Abfalls nur Stickstoff-Gas (welches 78% unsere Luft ausmacht) und Dimethylsulfoxid (DMSO) welches als ungiftiges und nützliches polares Lösungsmittel vielseitig Verwendung findet gebildet.
Das dritte Kapitel setzt sich mit neuartigen Funktionalisierungsreaktionen von Amiden auseinander. Diese funktionelle Gruppe findet sich in sämtlichen Proteinen wieder. Durch die Aktivierung dieser Amide werden verschiedenen Oxidationsreaktionen ermöglicht, welche das Molekül zielgerichtet modifizieren können. Es wurde zum Beispiel gezeigt, dass verschiedene Amid-Derivate von Aryl Propionsäuren (Ibuprofen, Ketoprofen, Naproxen etc.) durch diese Methode selektiv modifiziert werden konnten. Außerdem wurde dargestellt, dass ein Derivat einer bestimmten Aminosäure in eine andere Aminosäure umgewandelt werden kann (ein Alanin-Derivat wurde in ein Cystein-Derivat überführt). Des Weiteren wurden im Laufe der Studie mehrere unerwartete Nebenreaktionen entdeckt und erforscht. Diese Reaktionen führten zur Bildung einer Klasse heterocyclischer Verbindungen, welche zuvor nur schwer zugänglich war und zu einer weiteren Klasse, welche gänzlich unbekannt war.
Im vierten und letzten Kapitel wird der Gebrauch von Iod(III) Reagenzien als milde und ungiftige Oxidationsmittel beschrieben. Diese Reaktionsmittel wurden zur Umstrukturierung von Ketonen weitreichend erforscht. Hierbei konnten, in Abhängigkeit des gewählten Startmaterials zwei verschiedene Produkte gebildet werden. Im ersten Fall entstehen α-aryl Ketone durch die Migration von Arylgruppen aus der β-Position. Im zweiten Fall entstehen sogenannte Cyclopropane, welche nicht nur große Bedeutung in der Pharmazeutischen Industrie haben, sondern auch als Insektizide Verwendung finden.
Nach Abschluss des Bachelor-Studiums (Universität Wien, 2013) und des Masterstudiums (Universität Bologna, 2015) im Fach Chemie promovierte Adriano Bauer im März 2020 an der Universität Wien im Fach Organische Chemie. Während seines Studiums forschte Adriano Bauer u.a. am Imperial College London (April bis September 2015). Seit September 2020 arbeitet Adriano Bauer im Rahmen eines Erwin Schrödinger-Stipendiums als Postdoc am The Scripps Research Institute (USA), in einer der weltweit renommiertesten Gruppen für Synthesechemie (Prof. Phil. S. Baran).
Auszeichnungen (Auswahl):
Im Juni 2019 erhielt Adriano Bauer den 1. Preis des Organic chemistry problem session (Springer Verlag – Quiz für Reaktionsmechanismen und theoretische Fragenstellungen in der organischen Chemie), war Stipendiat des Deutschen Albertus-Magnus-Vereins und des EU-Programms Erasmus+ während seines Aufenthaltes am Imperial College London.