Karl Schlögl-Preis 2012

Jörg Schrittwieser wird für seine Dissertation Chemo-Enzymatic Asymmetric Approaches to Benzylisoquinoline and Berbine Alkaloids ausgezeichnet, in der er sich mit der Entwicklung von effizienten und nachhaltigen Verfahren für die Herstellung von Alkaloiden aus der Klasse der Berbine und Benzylisochinoline beschäftigt.

Diese strukturell eng verwandten Pflanzenstoffe, welche beispielsweise in verschiedenen Mohnsorten vorkommen, weisen ein breit gefächertes pharmakologisches Wirkspektrum auf – von beruhigenden und schmerzstillenden Eigenschaften bis hin zur Wirkung gegen die Alzheimer-Krankheit, Krebs und HIV. In der traditionellen chinesischen Medizin werden diese Eigenschaften seit Jahrhunderten genutzt, während Benzylisochinolin- und Berbin-Alkaloide in der westlichen Medizin nur beschränkt Anwendung finden. Eine bedeutende Rolle spielt dabei wohl die Tatsache, dass diese Wirkstoffe bisher kaum in reiner Form verfügbar gemacht werden konnten, denn sowohl die Isolierung aus Pflanzenmaterial als auch die chemische Synthese erwiesen sich als ausgesprochen schwierig.

Um einen möglichst einfachen und effizienten Zugang zu diesen Alkaloiden zu etablieren, machte Jörg Schrittwieser sich das „synthetische Potential“ der Natur zu Nutze: In enger Zusammenarbeit mit einer Fachkollegin sowie Biochemikern der TU Graz untersuchte er die synthetische Anwendbarkeit eines Enzyms (das sogenannte „Berberin-Brücken-Enzym“) aus dem kalifornischen Goldmohn, das Benzylisoquinoline in Berbine umwandelt und dabei eine Reaktion ausführt, die mit rein chemischen Mitteln bisher nicht möglich ist. Das Berberin-Brücken-Enzym erwies sich als außerordentlich stabiler, selektiver und vielseitiger Biokatalysator und setzte neben natürlich vorkommenden Alkaloiden auch verwandte Strukturen um, die bisher noch nicht in der Natur gefunden wurden. Somit gelang es erstmals, über ein Dutzend Berbine und Benzylisochinoline in reiner Form herzustellen. Die von Jörg Schrittwieser entwickelte Methode zeichnet sich dabei durch hohe Produktausbeuten, milde Reaktionsbedingungen und die Nachhaltigkeit des Biokatalysators aus.

Darüber hinaus konnte in Zusammenarbeit mit Forschern aus Manchester (Großbritannien) durch Hinzunahme eines weiteren Enzyms – einer Monoaminoxidase aus dem Schwarzschimmelpilz – das Spektrum zugänglicher Zielsubstanzen noch einmal bedeutend erweitert werden.

Der Preisträger

Jörg Schrittwieser studierte Chemie, Philosophie und Psychologie (Lehramt) an der Universität Graz, wo er 2011 auch sein Doktoratsstudium der Chemie mit Auszeichnung abschloss. Seit März 2012 ist er Postdoktorand an der Technischen Universität Delft (Niederlande), finanziert durch ein Erwin Schrödinger-Stipendiums des FWF.