Lukas A. Wein wird für seine Dissertation Bioinspired Late Stage C–H Oxidations Enable the Divergent Total Synthesis of ent-Trachylobanes and Computational Chemistry as a Powerful Tool for Mechanistic Investigations ausgezeichnet.
Mitrephorone
Die Naturstoffe Mitrephoron A, B und C wurden 2005 aus mitrephora glabra, einem in Südostasien beheimateten Flaschenbaum, extrahiert. Erste Zellassays deuteten auf vielversprechende Antikrebs- und Antimykotika-Aktivität hin. Deshalb und aufgrund der ungewöhnlich komplexen Strukturen dieser ent-Trachyloban Naturstoffe waren synthetische Chemiker weltweit sofort nach der Entdeckung fasziniert und begannen, Synthesestrategien zu entwickeln. In Innsbruck gelang es uns, die erste Totalsynthese von Mitrephoron B zu realisieren. Dieses wurde dann in einer bioinspirierten C–H-Oxidation zu Mitrephoron A umgewandelt. Diese bemerkenswerte Transformation gab nicht nur einen Hinweis auf den natürlichen Ursprung dieser Verbindung, sondern stellt auch einen effizienten und einzigartigen Zugang zu Mitrephoron A dar. Die Bildung des Vertreters Mitrephoron C, das eine Ketofunktion aufweist, wurde unter diesen Bedingungen allerdings nicht beobachtet.
Andere ent-Trachylobane
In enger Verbindung dazu studierten wir die Konstruktion von sieben verwandten ent-Trachyloban Naturstoffen (Diterpenoide) durch Anwendung einer Zweiphasen-Synthesestrategie. In der ersten Phase wurden dabei über 300 mg eines zentralen Naturstoffs enantioselektiv hergestellt. Nach einer Derivatisierung wurden anschließend in der zweiten Phase moderne chemische C–H‐Oxidationsmethoden eingesetzt, um eine selektive Umwandlung zu anderen natürlich vorkommenden und höher funktionalisierten ent-Trachylobanen zu ermöglichen.
Computerchemie als leistungsstarkes Werkzeug für mechanistische Untersuchungen
Eine neuartige und vielseitige Synthese von tetrasubstituierten Furanen und hochsubstituierten Pyrrolen aus Thioether-Dienen wurde in unserem Labor entwickelt. Der Reaktionsmechnismus dieser neuartigen Transformation war jedoch noch nicht geklärt und warf einige Fragen auf. Zusammen mit Dr. Maren Podewitz vom Institut für Theoretische Chemie führten wir eine detaillierte computergestützte quantenchemische Untersuchung durch, um Licht auf die entscheidenden Schritte zu werfen und entschlüsselten die ungewöhnliche Reaktionsabfolge.
Nach dem Bachelorstudium Chemie an der Universität Regensburg hat Lukas A. Wein das Masterstudium Chemie an der LMU München im Jahr 2018 abgeschlossen. Im Juli 2022 promovierte er in Organischer Synthesechemie an der LFU Innsbruck unter der Leitung von Prof. Dr. Thomas Magauer. Nach einem mit dem Erwin Schrödinger Stipendium geförderten einjährigen Postdoc Aufenthalt am Arbeitskreis Prof. Dr. Neil K. Garg an der UCLA in den USA, begann er im November 2023 seine industrielle Karriere in der Prozesschemie bei der Syngenta Group in der Schweiz. Neben dem Karl Schlögl-Preis wurde Lukas A. Wein mit dem Hypo Tirol-Dissertationspreis und dem Georg und Christine Sosnovsky-Preis ausgezeichnet.